Este grupo apareció en 1984 y sorprendió con "Bares y fondas" (1986) por su acercamiento a la música negra y al ska. Con la dirección artística de Daniel Melingo sobresalía el tema "Silencio hospital".
La consagración llegaría con "Yo te avisé" (1987), que alcanzó el doble platino y los catapuló a Obras Sanitarias, en junio del '88, y a la primera gira latinoamericana.
Poco a poco, los ritmos latinos fueron ganando su lugar, hasta llegar a la alquimia de mambo, samba-reggae y rock que les diera tanto éxito comercial. El alma del grupo está centrada en al dupla Vicentico Fernández - Flavio Cianciarullo, nacidos respectivamente el 24 y 26 de julio de 1964 en el Hospital Italiano, que compartieron la nursery y se reencontraron 15 años después, cuando Flavio se puso de novia con la hermana de Vicentico.
"El ritmo mundial" fue el tercer disco, llamado de esa manera por la diversidad musical. Celia Cruz cantó a dúo con Vicentico en "Vasos vacíos".
"El satánico Dr Cadillac" (1989) mostró el crecimiento musical de la banda. En 1990, Toto Rotblat reemplazó a Luciano en la percusión, pero el cambio de nombres no incidió en lo musical y lanzaron "Volumen 5".
"Sopa de Caracol" (1991) fue un maxi de cuatro temas, que incluía el homónimo y un megamix con los hits más destacados del grupo: "Mi novia se cayó en un pozo ciego" , "Yo te avisé" y "Silencio hospital", entre otras.
"El león" (1992) fue un fracaso comercial, pero tiene dos joyitas: un cover de "Desapariciones" (un tema de Rubén Blades) y "Gallo rojo", dedicado al Che Guevara. Vicentico lo eligió como el mejor trabajo de la banda.
En 1994 editaron su disco "Vasos vacíos", una recopilación que resultó un hit a partir del inédito "Matador", cuyo videoclip dirigido por Pucho Mentasti fue galardonado como el mejor del año por la cadena norteamericana MTV. Un éxito comercial: 300.000 copias vendidas.
"Rey azúcar" (1995) es el siguiente disco de la banda, aunque en el medio hayan editado "Fabulosos Cadillacs en vivo", grabado en los shows de presentación de "Vasos vacíos". Tiene hits como "Mal bicho" y "Ciego de amor", más un cover de "Strawberry Fields Forever". El disco fue presentado en Francia, España, Perú, Estados Unidos y, desde luego, Obras Sanitarias, pero con un nivel de ventas sensiblemente infererior a su predecesor. El video-clip de "Mal Bicho", dirigido por Mentasti, fue censurado en Chile por las imágenes que aparecían del dictador Augusto Pinochet. Pese a ello, convocaron a casi 10.000 personas en el Teatro Monumental de Santiago y se dieron el gusto de cantar su último éxito.
Se presentaron también en las Francofolies, el desembarco del "nuevo rock francés" en Obras, con Sinclair, FFF y No One is Innocent, más el aporte local de Fito Páez y Todos Tus Muertos. Vicentico debutó como actor de cine en la ópera prima de Mariano Galperín "1000Boomerangs".
En 1997 se incorporó Ariel Minimal, ex guitarrista de Martes Menta, un par de meses antes de la edición del LP "Fabulosos Calavera". Este disco reunió una gran diversidad de estilos. «El desafío era hacer interesante el hecho creativo de tocar, aún cuando lo sencillo a corto plazo era sacar canciones que fueran como primitos de "Matador" o sobrinitos de "Mal bicho"», comentaba Siperman a Télam. Con esta placa, los Cadillacs obtuvieron el Grammy al mejor disco latino y se convirtieron en la primera banda argentina en obtener ese galardón.
Disco recopilatorio de por medio, en el '99 editaron "La marcha del golazo solitario". Cuando en el 2001 salió a la venta otro doble recopilación, algunos medios hablaron sobre la separación del grupo. El indicio más fuerte era precisamente el título de estas placas: "Hola" y "Chau".
Esa separación nunca se oficializó, pero tanto Vicentico como Flavio editaron sus discos solistas. Y Sergio Rotman se dedicó de lleno a Mimi Maura, la banda de ritmos caribeños encabezada por Midnerély Acevedo.
A mediados de 2006 protagonizaron un retorno a los estudios de grabación para participar de "¡Andrés Querido!", un homenaje a Andrés Calamaro, con el tema "La parte de adelante".
A mediados de 2008 anunciaron el reencuentro: un show gratuito en el Planetario de Palermo fue el puntapié inicial a una gira que los llevó por todo Latinoamérica y a un disco con temas nuevos y reversiones, llamado "La luz del ritmo".
